Reaksi Dekarboksilasi

Dekarboksilasi adalah lepasnya CO₂ dari gugus karboksil suatu senyawa. Hampir semua asam karboksilat jika dipanaskan pada suhu tinggi mengalami reaksi dekarboksilasi termal.

Pada suhu sedang, sebagian besar asam karboksilat tidak mengalami dekarboksilasi tetapi hanya melebur atau mendidih. Yang termasuk perkecualian adalah asam karboksilat yang mengandung gugus karbonil pada posisi β. Asam dengan tipe ini mengalami dekarboksilasi dengan cepat pada suhu sedang.

Reaksi dekarboksilasi seperti di atas merupakan sifat unik dari asam 3-oksokarboksilat (suatu asam β-keto) karena memang tidak dijumpai pada asam-asam β-keto yang lain.

Keberadaan gugus karbonil yang berposisi β mempermudah dekarboksilasi, termasuk pula pada gugus -COOH atau -COOR (ester). Sebagai contoh, asam malonat dan asam malonat yang tersubstitusi akan mengalami dekarboksilasi bila dipanaskan pada suhu sedikit di atas titik leburnya.