Pola Fragmentasi Senyawa Organik

Spektroskopi massa digunakan untuk mengetahui berat molekul suatu senyawa kimia. Selain itu, spektroskopi massa juga bermanfaat untuk mengetahui struktur molekul berdasarkan fragmentasi yang merupakan hasil dari penembakan elektron benergi tinggi.

Masing-masing senyawa kimia akan mempunyai fragmentasi yang khas. Penjelasan dari fragmentasi dalam spektroskopi massa adalah sebagai berikut:

Alkana

Alkana sangat mudah diidentifikasi. Ion molekul alkana mempuyai intensitas rendah. Pola fragmentasi alkana adalah teratur. Pada saat ditembak elektron, yang akan lepas pertama kali adalah gugus CH₃ (m/z = 15) diikuti CH₂ (m/z = 14). Perhatikan contoh fragmentasi n-heksana:

Alkohol

Intemsitas ion molekul alkohol sangat rendah atau bahkan tidak ada. Pada alkohol, bisasanya juga disertai hilangnya H₂O. Perhatikan contoh berikut:

Eter

Fragmentasi pada eter terjadi pada posisi alfa terhadap atom oksigen. Inilah contoh fragmentasi eter:

Aldehida

Pemutusan ikatan yang terletak disamping karbonil berakibat pada hilangnya satu hidrogen (berat molekul berkurang 1) atau hilangnya gugus CHO (berat molekul berkurang 29). Perhatikan contoh 3-fenil-2propenal.

Keton

Sebagian besar fragmentasi keton terjadi pada ikatan C-C yang terletak di sebelah gugus karbonil.

Asam Karboksilat

Asam karboksilat akan mempunyai fragmentasi yang khas. Yang lepas pertama kali adalah gugus OH (berat molekul berkurang 17) atau gugus karbonil (berat molekul berkurang 45) karena adanya pemutusan ikatan di samping gugus karbonil. Perhatikan fragmentasi asam-2-butanoat.

Ester

Fragmentasi ester pada spektroskopi massa cukup rumit. Pemutusan ikatan terjadi pada ikatan C-C disebelah gugus karbonil (yaitu gugus alkoksi) dan mengalami penataan ulang (rearrangements) hidrogen. Perhatikan contoh fragmentasi etil asetat: